Năm 1914, ông khởi đầu sự nghiệp kinh doanh với những người nhập cư làm nghề tiều phu và bán cây. Nhờ kinh nghiệm của họ, ông bắt đầu liên lạc với người Mỹ nhằm ý định mua một số đất đai, ban đầu chỉ rộng 200 mẫu Anh. Trang trại mua được ở Biran lúc đầu còn nhỏ nên trong đêm khuya ông cho di dời các cột mốc gần đường bộ và đường sắt hơn. Ông chăn nuôi cừu và gia cầm, trú ẩn dưới một ngôi nhà sàn do chính mình xây cất giống như những ngôi nhà ở quê hương Galicia. Nó có một cái hiên rộng và các phòng lớn. Đất đai chỗ này thích hợp trồng mía nhưng ông còn trồng thêm ngô, nuôi gia cầm và sau này là chăn nuôi gia súc. Ông nhanh chóng trở thành chủ tịch của một finca tên là Manacas, sở hữu cửa hàng, lò mổ và tiệm bánh riêng.[4] Có tổng cộng 27 công trình bao gồm: trường học, nhà giáo viên, sân chọi gà, rạp chiếu phim, cửa hàng, quán bar, bida, bưu điện, nhà xưởng, nhà dành cho công nhân người Haiti và hiệu thuốc. Những người hàng xóm không trả được nợ có thể phải đấu tranh đặt cược mạng sống của mình trong sân chọi gà.[5]

Dựa vào ý thức kinh doanh mạnh mẽ, ông vốn là một người cha có tư tưởng kiên định nhưng công bằng, dù không có niềm tin tôn giáo. Tuy vậy, ông vẫn bị thách thức nặng nề từ hành vi xấu của con trai mình tại trường. Do đó, ông quyết định gửi Fidel đi học tại trường tiểu học Dolores. Ángel có tinh thần nghĩa vụ mạnh bạo, ít nói và chăm chỉ, nhưng khởi đầu cuộc sống mà không biết mặt chữ. Vì vậy, ông quyết tâm dạy dỗ con cái bằng số tiền mà mình kiếm được.[6] Họ lớn lên ở vùng nông thôn trong một trang trại nông nghiệp thô sơ, điều đó đã mang lại cho con trai ông là Fidel một vẻ ngoài kiên cường.

Ángel Castro từng có 500 công nhân người Haiti làm việc cho ông, và vào thời điểm ông qua đời, có tới 400 công nhân người Haiti trong khu đất này.[1]:28 Castro làm ăn phát đạt và cuối cùng đã có thể mua 1800 ha và thuê thêm 10.000 ha đất để sản xuất gỗ thông, chăn nuôi và mía. Người ta nói rằng sự thịnh vượng này một phần là do sự đối xử khắc nghiệt với những công nhân phần lớn là người Haiti của ông và nhiều hành vi bóc lột bất hợp pháp khác nhau. Mặc dù có lẽ chi tiết hơi không chính xác, nhưng có mô tả sống động về cuộc sống cuối thập niên 1920, đặc biệt liên quan đến hoàn cảnh khó khăn của lao động hợp đồng người Haiti tại Antilla và Banes ở Bancroft phía bắc tỉnh Oriente lúc bấy giờ.[7] Về sau, Fidel nhớ lại thói tham nhũng của cha mình, mua phiếu bầu từ các tầng lớp chính trị hiện có, nhưng theo tiêu chuẩn thời đó, ông có lẽ ít khắc nghiệt hơn so với nhiều điền chủ khác. Vào mùa đông, ông thuê công nhân dư thừa từ các đồn điền lân cận tới làm cỏ trên khu đất của mình. Ông là một người đáng tôn kính, tử tế với con cái, thậm chí còn chiều chuộng chúng và hiếm khi nổi nóng, ngoại trừ khi chơi domino. Vào thập niên 1950, Ángel sở hữu số tài sản trị giá khoảng 500.000 đô la (tương đương $5.500.000 năm 2022). Dù bản thân là một nhà tư bản thành đạt, Castro vẫn ghét người Mỹ vì họ đã chinh phục phong trào giành độc lập của Cuba năm 1898. Xuất thân từ một gia đình nông dân chân thành bảo thủ, theo truyền thống Công giáo, nếu không thực tế thì ông đã nuôi dưỡng những nghi ngờ về sự xa hoa lộng lẫy và chủ nghĩa tư bản kiểu Mỹ mà ông khắc sâu vào con cái mình.[8]